For det første så anbefaler jeg å gå igjennom denne guiden som dekker en del info om mac for switchere (fra PC til mac)
http://mac1.no/switchNår det gjelder spørsmålene dine:
1: Ja, det mest kurrante da er å opprette fler profiler, man kan da velge hvilken profil man vil bruke når man slår på maskinen. Her kan du da definere egen mail, egne gallerier i iPhoto, egen musikk i iTunes osv. Det blir to eller fler brukere som er uavhengig av hverandre.
2: Dette er jeg usikker på, men tror ikke det er noe problem... Uansett så kan man partisjonere en ekstern HDD, og selv definere hviken partisjon man vil bruke til Time Machine, så dette skal forsåvidt heller ikke by på noen problemer.
3: Bookmarks kan enkelt eksporteres fra pc til mac. Ved eksport så eksporteres alle bokmerkene til en HTML-fil som begge plattformer leser likt. Så dette er heller ingen problem.