Basert på vill gjettning (vel, det er standardoppsettet i Kalender.app) så tror jeg at du har to kalendere: én lokal kalender og en iCloud-kalender. Når du legger til avtaler i din lokale kalender så blir de ikke synket til iCloud. Du må velge og opprette avtalene i iCloud-kalenderen for at de skal synce.
Er det noe faktisk galt med selve syncingen kan du åpne Konsoll.app (ikke Terminal!), og deretter åpne Kalender. Feilmeldingene du ser i Konsoll vil gi deg en indikasjon på om det er noe galt eller ikke.
Som en midlertidig løsning til du finner ut hva som er galt så kan du bruke
kalenderen på iCloud.com i nettleseren.